Fils du cavalier international Marcel Delestre devenu par la suite sélectionneur des jeunes en France durant de nombreuses années avant de prendre en main les équipes colombienne puis marocaine, Simon Delestre n'aura connu que le haut niveau depuis ses plus jeunes années. Il intègre l'équipe de France dès ses années poneys et en 1999, il remporte un titre de champion de France juniors avec Bella de Charmois. L'année suivante, il remporte le titre de champion d'Europe chez les jeunes cavaliers avec Didam de la Ressée (Quidam de Revel). 

En 2015, il est médaillé de bronze individuel aux championnats d'Europe d'Aix-la-Chapelle sur Ryan des Hayettes. A partir de mars 2016, Simon Delestre accède au rang de numéro un mondial.