Originaire de Huddersfield dans le Yorkshire en Angleterre, John Whitaker commence à monter à cheval alors qu'il n'a que 6 ans. Entre 1984 et 2016, John Whitaker connait un succès remarquable. Il participe aux championnats du monde, d'Europe et à cinq olympiades, où il se classe pour la majorité en tête de liste. Il est également directeur général de John Whitaker International Limited, une entreprise de matériels pour chevaux et cavaliers.